Действие сериала, основанного на реальных событиях, развернётся в 1830-e годы в Великобритании. В центре сюжета находится английская аристократка Энн Листер, которая возвращается в семейное поместье в Западном Йоркшире. Белую ворону в среде землевладельцев затравливают за то, что она не выглядит и не ведёт себя, как настоящая леди, а также обращает на женщин слишком много внимания. Заядлая путешественница по-своему управляет семейным бизнесом и берет на себя типично мужскую социальную роль, за что и получает прозвище "Джентльмен Джек"...
Эпизоды
Анна Листер объявляет, что Энн Уокер будет жить вместе с ней в Шибдене. Это шокирует семью Энн и огорчает бывшую возлюбленную Анны Мариану.
Во Франции Энн Уокер узнает подробности сложных отношений Анны Листер с Марианой Лоутон. А тем временем в Галифаксе семья Энн подискивает ей мужа за её спиной.
Анна Листер с головой погружается в общественную жизнь Галифакса, но ей никак не удаётся выкинуть из головы Мариану Лоутон.
Листер хочет окончательно разобраться в отношениях с Марианой и остаться с ней лишь друзьями, но бывшая возлюбленная не хочет её отпускать. В это время в к мисс Уокер в Шибден приезжает гость.
Галифакс разгромлен толпой, жаждущей политических перемен. Это опасное время для Тори — и лесбиянок,— но Анна Листер отказывается вести себя сдержанно.
Листер сосредотачивается на строении своей империи. В это время в Шибден-Холл приходит шокирующее письмо, которое ставит под угрозу брак Анны Листер и Энн Уокер.
Планы Анны относительно её империи в Галифаксе становятся грандиознее с каждым днём, и она игнорирует предупреждения Паркера о растущем финансовом риске. Она и Энн продвигают предложение о разделе земли Уокеров, встречая всё новые препятствия со стороны капитана Сазерленда. А решимость Энн получить свою долю фамильного поместья удивляет её родственников.
Брак Анны и Энн оказывается в серьезной опасности, когда из Шотландии прибывает капитан Сазерленд, решивший уничтожить репутацию Анны Листер.
