Шестеро подростков живут в провинциальном американском городке. Их чувства, переживания, радости, вопросы, проблемы и несчастья близки многим их ровесникам. Дружба с детства Доусона и «хорошей» девочки Джои незаметно перерастает в нечто большее. Что выбрать: дружбу или любовь? Шалопай и неудачник Пейси неожиданно превращается в сказочного принца, о котором грезит каждая девушка. Но чем он может помочь своей первой любви Энди, которая после трагической гибели брата увлеклась наркотическими лекарствами? Как Энди отреагирует на публичное признание своего брата Джека в гомосексуальной ориентации? Как Джен — девушке из большого города — разобраться в своих влюбленностях и определиться, которая из них и есть именно то большое и настоящее чувство? Чем взрослее они становятся, тем больше вопросов возникает, тем вопросы серьезнее.

Когда в конце лета Доусон и Джоуи встречаются в Бостоне, их роман закручивается с новой силой.

Известие о летнем романе Доусона в Лос-Анджелесе ставит крест на его усилиях заполучить Джоуи.

Джоуи пишет Доусону проникновенное письмо и по ошибке рассылает всему кампусу Вортингтона.

Прибытие звезды кино создает Доусону немало проблем. Одри замечает Пэйси в городе, в то время как он должен быть на учебе.

Доусон лезет из кожи вон, чтобы не упустить Наташу. Тем временем Одри выпадает шанс стать вокалисткой в группе Эммы.

Обеспокоенный Доусон подозревает, что на съемочной площадке поселился призрак и что Тодд с Наташей решили возобновить отношения.

Одри напивается, и Джоуи понимает, что ее соседка больше не контролирует собственную жизнь.

Джен пытается помирить Пэйси с его девушкой на концерте группы No Doubt и неожиданно узнаёт правду о Си Джее и Одри.

Оставшись на ночь у Эдди, Джоуи рискует лишиться стипендии. Эмма соглашается пойти с Пэйси на офисную вечеринку.

Напившаяся в стельку Одри портит рождественский ужин в доме семейства Лири.

Завершение съемок подбрасывает Доусону неожиданную возможность. Джоуи сталкивается с несдержанной дочкой профессора Хетсона.

Одри получает еще один шанс, Пэйси неожиданно предлагают повышение на работе, а Джоуи вновь встречается с Эдди.

Джоуи просит Эдди ехать через всю страну, чтобы уговорить Одри лечь в реабилитационный центр. Доусон обнаруживает, что быть режиссером в Голливуде сложнее, чем он думал.

Пэйси и Джек устраивают полную сюрпризов вечеринку. Доусон встречает легенду киноиндустрии в реабилитационном центре, где лечится Одри.

Пэйси спешно пытается организовать свидание с прекрасной незнакомкой, но в итоге вместе с Джоуи проводит ночь в закрытом магазине.

Доусон возвращается в старшую школу Кейпсайд, чтобы обсудить свою будущую карьеру. У отца Пэйси случается инфаркт, и тот вынужден приехать домой.

Джоуи устраивается на должность помощницы Пэйси. Доусон получает заманчивое предложение снять фильм, в успех которого он не верит.

Неожиданное возвращение Эдди приводит Джоуи в замешательство. Доусон возвращается домой, чтобы закончить работу над сценарием.

Во время благотворительного мероприятия ведущие передачи «Линия любви» акцентируют внимание на проблемах Джоуи и Эдди, Джен и Си Джея, а также Джека и Дэвида.

В честь окончания учебного года Эдди готовит для Джоуи неожиданный замысловатый подарок. Мечты Пэйси рушатся одновременно с падением курса акций.

Пэйси пытается рассказать Доусону о своем фиаско с дорогостоящими инвестициями, а Джен просит маму помочь Грэмс, которая борется с раком.

Джоуи собирает друзей, чтобы помочь Доусону осознать его мечту и разобраться с производством фильма.

Прошло пять лет. Доусон с друзьями встречаются на свадьбе его матери в Кейпсайде.

Осознав всю серьезность состояния Джен, Доусон и его друзья пытаются разобраться со своими давними разногласиями.