В провинциальном городке в Иллинойсе живёт школьник Джимми МакГилл. Пасторальное местечко, где никогда ничего не происходит, слишком скучно для юного фантазёра Джимбо, а потому он на пару с лучшим другом Марко придумывает раздражающие всех розыгрыши и приколы разной степени разрушительности, проворачивает хитроумные аферы и подшучивает над туповатым Трентом и его бандой. Будучи намного умнее и проницательнее сверстников, Падучий Джимми чувствует себя королём обмана, но часто это играет с ним злую шутку, и он впутывается в самые невероятные злоключения, какие могут быть в жизни юноши с шилом в одном месте. Джимбо пока не знает, какие опасные игры с высокими ставками ждут его в будущем, но уже сейчас шаг за шагом выбирает свой дальнейший путь, полный авантюр и махинаций.

На улице кучи снега — отличная возможность поиграть в снежки и покататься на санках. Банда Трента решает напасть на Джимми, но не тут-то было: похоже, это им придётся зализывать раны и искать новые средства передвижения этой зимой. Сквозь ветер и вьюгу Джимбо спешит на помощь Марко.

В школе Джимми и Марко остаются после уроков и в наказание за своё поведение отправляются на перевоспитание к сестре Бэт. Джимми надеется быстро отделаться, но сестра применяет довольно нестандартные методы в работе с подростками. Парни понимают, что за этим стоят нечистые силы и решают разобраться.

Чикаго сложно назвать безопасным местом, а уж для таких сорванцов, как Джимми и Марко, и подавно. В переулках далеко не безобидного города всегда можно наткнуться на неприятности, к тому же после уроков. Ничего не делая и никого не трогая, парочка приятелей умудрилась нарваться на серьёзные проблемы.

Чего только ни сделаешь ради того, чтобы порадовать близких. Джимми не пугают ни злые псы, ни вагоны, полные опасности. Даже недружелюбные полицейские не смогут его остановить на пути к тому, чтобы заполучить подарок для старшего брата.

Школьный автобус объединяет сорванцов и отличников по пути в школу и обратно. Но на этот раз там оказывается бомба — кто бы мог подумать, что спрятана она в самом сердце Падучего Джимми. Как быть всем остальным, и что с ней будет делать сам Джимми?

Казалось бы, кого только не видели в специализированном лагере — уж там-то приходилось работать с подростками всех мастей. Но вот приехал Джимми МакГилл, и даже самых опытных работников лагеря он сумел удивить. Сможет ли кто-то справиться с ним?