США, 60-е годы ХХ века. В центре повествования — работа рекламного Агентства «Стерлинг-Купер», расположенного на престижной Медисон-авеню в центре Нью-Йорка, и жизнь его креативного директора — мастера манипуляций и интриг — Дона Дрейпера. Находясь на вершине карьеры, он противостоит конкурентам, стараясь сберечь своe положение в компании. Служебные и семейные перипетии Дона и его коллег происходят на фоне глобальных событий в жизни американского общества тех лет.

Дон отправляется в Калифорнию, чтобы помириться с Меган, а Пэгги не может найти общий язык с новым начальником. Маргарет сообщает отцу, что простила его, пока Пит получает удовольствие от жизни в Лос-Анджелесе. Тэд погружается в работу, в то время как Меган и Дон вместе проводят вечер.

Пит не может договориться с Катлером и другими партнерами насчет контракта с ассоциацией дилеров, а Дон отклоняет предложение о работе из другого агентства. Пэгги просит Джоан найти ей новую помощницу, в то время как Салли неожиданно приезжает в офис, где Лу вынужден солгать ей о причинах отсутствия Дона на работе.

Дон приезжает в Лос-Анджелес и признается Меган в том, что случилось с его работой. Пэгги продолжает конфликтовать с Лу, а Гарри убеждает Катлера купить компьютер. Дон использует очередное предложение о работе, чтобы убедить Роджера вернуть ему должность. Роджер соглашается, однако забывает предупредить об этом других партнеров.

Пит узнает о том, что отец Труди пережил сердечный приступ, а Дон начинает работу в кабинете, в котором работал Лэйн. Роджер выясняет, что его дочь стала жить в коммуне хиппи, в то время как Пэгги и Дон получают новый проект. Получив задание, Дон начинает пить, но после того, как его отчитывает Фрэд, берется за работу.

Племянница Анны просит Дона о помощи, и Меган разрешает ей остановиться у них дома, однако вскоре передумывает. Бэтти ссорится с Генри, и Бобби начинает опасаться их развода. Узнав о том, что Лу и Катлер пытаются получить контракт с табачной компанией, Дон решает помешать этому.

После ухода клиента Катлер предлагает сделать Гарри одним из партнеров. Роджер встречает бизнесмена, который интересуется покупкой агентства, а Пит ссорится со своей девушкой. Меган забирает вещи из квартиры в Нью-Йорке, в то время как Дон и Пэгги совместно работают над рекламной кампанией.

Дон предлагает Меган переехать в Калифорнию, а Тэд берет клиентов в полет, во время которого он глушит двигатель, находясь в воздухе. Дон просит Пэгги провести презентацию, после чего агентство получает нового клиента. Роджер тайно ведет переговоры о продажи акций компании, а Гарри отказывают в статусе партнера.

Вернувшись в свой кабинет, Дон снова начинает холостяцкую жизнь. Он вспоминает о Рэйчел и вскоре начинает роман с официанткой. Пэгги и Джоан ругаются после совещания, а Роджер увольняет Кена. Пэгги собирается съездить в Париж, но в нужный момент не находит паспорт.

Меган соглашается на выплату за развод с Доном, а Мари помогает ей с переездом и вывозит всю мебель, после чего вызывает Роджера для оплаты услуг грузчиков. Дон и Диана сталкиваются в лифте с Розэнами. Вернувшись домой, Дрэйпер обнаруживает свою квартиру абсолютно пустой.

Джон проваливает презентацию, после чего обвиняет Дона в том, что он достиг успеха только благодаря своей внешности. Лу занимается проектами вне агентства, а Джоан отправляется на западное побережье. Салли отвергает попытку Глена поцеловать ее и разочаровывается в обоих родителях.

Лу объявляет о своем отъезде в Японию, а Дон пытается сохранить агентство для всех клиентов. Роджер рассказывает о своем романе с Мари, а Пит и Труди сближаются из-за проблем с детским садом. Партнеры сообщают сотрудникам о поглощении компании.

Джоан сталкивается с шовинизмом и вскоре вынуждена продать свою долю в компании за полцены. Пэгги требует подходящего рабочего места в новом агентстве. Дон отправляется на поиски Дианы, однако ее бывший муж прогоняет его. Он продолжает путь за запад, пока другая сотрудница покрывает его отсутствие.

Бэтти получает неутешительный диагноз и отказывается от лечения. Пит получает предложение о работе, и Труди соглашается переехать в другой штат. Дон случайно сталкивается с ветеранами и рассказывает им о случившимся на войне, после чего помогает им вернуть украденные деньги.

Узнав о диагнозе Бэтти, Дон просит ее позволить детям жить с ним. Ричард решает расстаться с Джоан из-за ее карьерных амбиций, а Роджер собирается жениться на Мари. Пэгги и Стэн признаются друг другу в любви, в то время как Дон отправляется на побережье в ретрит-центр.