
В 1932 окончил Дартмутский колледж, всё четыре года обучения сохраняя звание чемпиона по боксу в тяжёлом весе. Работал кочегаром на пароходе, рабочим на ранчо в Монтане. Пробовал себя в драматургии, но для заработка переключился на актёрскую профессию. В начале 1940-х учился актёрскому мастерству в Голливуде, играл небольшие роли на сцене и в кино. В январе 1944 Райан, получив гарантии по контракту с RKO Radio Pictures, вступил в Корпус морской пехоты США, служил инструктором по строевой подготовке в Кэмп-Пендлтоне (Сан-Диего). Там он подружился с писателем и будущим кинорежиссёром Ричардом Бруксом. Первой заметной ролью Райана стал убийца-антисемит в фильме-нуар «Перекрёстный огонь» (1947) по роману Брукса; эта роль принесла ему единственную номинацию на «Оскар» как лучшему актёру второго плана. Затем Райан работал с такими режиссёрами, как Николас Рэй, Энтони Манн, Сэмюэл Фуллер, Роберт Уайз. В 1960-х самыми заметными стали его роли в фильмах «Грязная дюжина» Роберта Олдрича и «Дикая банда» Сэма Пекинпа. Одновременно Райан выступал на Бродвее, много работал на телевидении.
2004Sam Peckinpah's West: Legacy of a Hollywood RenegadeФильмв роли Self (archive footage)
2002The Men Who Made the Movies: Samuel FullerФильмв роли Sandy Dawson (archive footage) (uncredited)
1997Barbara Stanwyck: Straight Down the LineФильмв роли Self (archive footage)
1991Barbara Stanwyck: Fire and DesireФильмв роли Self (archive footage)
1986The Spencer Tracy Legacy: A Tribute by Katharine HepburnФильмв роли Self (archive footage)
1973Продавец льда грядетФильмв роли Larry Slade
1973Привести в исполнениеФильмв роли Foster
1973КомандаФильмв роли Mailer
1973The Man Without a CountryФильмв роли Lt. Cmdr. Vaughan
1973Лолли-Мадонна ХХХФильмв роли Pap Gutshall
1973The MoviemakersФильмв роли Self
1972Бег зайца через поляФильмв роли Charley
1971The Love MachineФильмв роли Gregory 'Greg' Austin
1971Представитель законаФильмв роли Sabbath Marshal Cotton Ryan
1970The Reason WhyФильмв роли Roger
1969Капитан Немо и Подводный ГородФильмв роли Captain Nemo
1969Simon and Garfunkel: Songs of AmericaФильмв роли Self - Host
1969Дикая бандаФильмв роли Deke Thornton
1968Битва за АнциоФильмв роли Gen. Carson
1968Минута, чтобы помолиться и умеретьФильмв роли New Mexico Gov. Lem Carter
1967Последний подвигФильмв роли Mulligan
1967Час оружияФильмв роли Ike Clanton
1967Грязная дюжинаФильмв роли Col. Everett Dasher Breed
1967The Busy BodyФильмв роли Charley Barker
1966ПрофессионалыФильмв роли Ehrengard
1965Битва в АрденнахФильмв роли Maj. Gen. Grey
1965Грязная играФильмв роли General Bruce
1965The Crooked RoadФильмв роли Richard Ashley
1964The InheritanceФильмв роли Narrator (voice)
1963Театр создателей саспенсаСериалв роли Thomas Bollington · эпизодов: 1
1962Билли БадФильмв роли John Claggart, Master of Arms
1962Вечернее шоу Джонни КарсонаСериалв роли Self · эпизодов: 1
1962Самый длинный деньФильмв роли Brig. Gen. James M. Gavin
1961Царь царейФильмв роли John the Baptist
1961The CanadiansФильмв роли Inspector William Gannon
1960The Snows of KilimanjaroФильмв роли Harry Walters
1960Ice PalaceФильмв роли Thor Storm
1959Ставки на завтраФильмв роли Earle Slater
1959День преступникаФильмв роли Blaise Starrett
1959Одинокие сердцаФильмв роли William Shrike
1959The David Susskind ShowСериалв роли Self · эпизодов: 1
1958Богова делянкаФильмв роли Ty Ty Walden
1958The Great GatsbyФильмв роли Jay Gatsby
1957Alcoa TheatreСериалв роли Trilbridge · в роли Mike Ripetti · эпизодов: 1
1957Мужчины на войнеФильмв роли Lt. Benson
1956Театр Зейна ГреяСериалв роли Matt Jessop · в роли Cob Oakley · в роли Sheriff Amos Parney · в роли Captain William Kraig · эпизодов: 2
1956Back from EternityФильмв роли Bill Lonagan
1956Шоу Стива АлленаСериалв роли Self · эпизодов: 1
1956The Proud OnesФильмв роли Marshal Cass Silver
1956The House Without a NameФильмв роли Fernand Fox
1955Высокие мужчиныФильмв роли Nathan Stark
1955Дом из бамбукаФильмв роли Sandy Dawson
1955Побег в БирмеФильмв роли Jim Brecan
1955Плохой день в Блэк РокеФильмв роли Reno Smith
1954Her Twelve MenФильмв роли Joe Hargrave
1954About Mrs. LeslieФильмв роли George Leslie
1954Alaska SeasФильмв роли Matt Kelly
1953InfernoФильмв роли Donald Whitley Carson III
1953Город на морском днеФильмв роли Brad Carlton
1953Церемония вручения премии «Оскар»Сериалв роли Self · эпизодов: 1
1953Голая шпораФильмв роли Ben Vandergroat
1952Горизонты западаФильмв роли Dan Hammond
1952Осторожней, моя милаяФильмв роли Howard Wilton
1952Стычка в ночиФильмв роли Earl Pfeiffer
1951On Dangerous GroundФильмв роли Jim Wilson
1951The RacketФильмв роли Nick Scanlon
1951Летающие морпехиФильмв роли Capt. Carl 'Griff' Griffin
1951Best of the BadmenФильмв роли Jeff Clanton
1951Hard, Fast and Beautiful!Фильмв роли Seabright Tennis Match Spectator (uncredited)
1950Born to Be BadФильмв роли Nick
1950The Woman on Pier 13Фильмв роли Bradley Collins / Frank Johnson
1950The Secret FuryФильмв роли David McLean
1950Чем я занимаюсь?Сериалв роли Self · эпизодов: 2
1949ПодставаФильмв роли Stoker
1949ПленницаФильмв роли Smith Ohlrig
1949Act of ViolenceФильмв роли Joe Parkson
1948Мальчик с зелеными волосамиФильмв роли Dr. Evans
1948Return of the Bad MenФильмв роли Sundance Kid
1948Berlin ExpressФильмв роли Robert Lindley
1947Перекрёстный огоньФильмв роли Montgomery
1947Женщина на берегуФильмв роли Scott Burnett
1947Trail StreetФильмв роли Allen Harper
1944Marine RaidersФильмв роли Capt. Dan Craig
1944Нежный товарищФильмв роли Chris Jones
1943Gangway for TomorrowФильмв роли Joe Dunham
1943The Iron MajorФильмв роли Father Timothy 'Tim' Donovan
1943Behind the Rising SunФильмв роли Lefty O'Doyle
1943До самого небаФильмв роли Reginald Fenton
1943БомбардирФильмв роли Joe Connors
1940The Texas Rangers Ride AgainФильмв роли Eddie (uncredited)
1940Северо-западная конная полицияФильмв роли Constable Dumont
1940Golden GlovesФильмв роли Pete Wells
1940Queen of the MobФильмв роли Jim
1940Охотники за привидениямиФильмв роли Intern (uncredited)