
Родился в деревне Порсково Кохтла-Ярвского уезда Эстляндской губернии (ныне д. Вайкла) в семье мелких фермеров. Когда Пеэпу было 4 года, у него умер отец. Его мать Аделина вынуждена была одна воспитывать двух маленьких детей. В 1931 году Пеэп окончил гимназию в Йыхви. Профессиональную карьеру он начал в 1938 году хористом в Эстонском национальном театре «Ванемуйне» в Тарту. С 1939 по 1942 год был актёром и декоратором в театре города Курессааре. В 1942—1944 годах играл в Таллинском рабочем театре, в 1944—1946 годах — в Молодёжном театре. С 1946 по 1957 год — оперный певец в театре «Ванемуйне», с 1957 по 2001 год — драматический актёр. Хеленд Пеэп зарекомендовал себя как один из лучших и разносторонних актёров театра «Ванемуйне». Исполнял партию Ленского в «Евгении Онегине», Владимира в «Князе Игоре», Моностатоса в «Волшебной флейте», сыграл Кошкина в «Любови Яровой». Он также сыграл роли в нескольких фильмах: «Ледоход» («Jääminek», 1962), «Оглянись в пути» («Jäljed», 1963), «Старик хочет домой» («Vana mees tahab koju», 1991) и других. Играл в фильмах-спектаклях «Неуловимое чудо» («Tabamata ime»), «Канун Нового года» («Uusaastaöö»), в телевизионной постановке «Killevere koguduse õpetaja».
1991Старик хочет домойФильмв роли Lembit
1987Дикие лебедиФильмв роли Old Man
1978Гадание на ромашкеФильмв роли Mihkel (segment "Poacher")
1974Опасные игрыФильм
1972Маленький реквием для губной гармошкиФильмв роли Köster-kellalööja
1971Семь дней Туйзу ТаавиФильмв роли Tuisu Sass
1969Затемнённые окнаСериалэпизодов: 3
1967Письма с острова ЧудаковФильмв роли Secretary of the Communist Party
1965Они не пройдутФильмв роли Karl Rausch
1964Оглянись в путиФильмв роли Joonas
1963ЛедоходФильмв роли Ants Lautrikivi
1963Под одной крышейФильмв роли Raid
1962Парни одной деревниФильмв роли Juhan